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Yo nunca voy a dejarte ir otra vez.
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- Jeremy a Bonnie
Jeremy.1

Jeremy Gilbert es el hermano adoptivo y primo biológica de Elena Gilbert. Sus mejores amigos son Matt Donovan y Bonnie Bennett quien también es su novia. Desde que volvió a la vida, vive en la mansión de los Salvatore con su hermana (cuando no está en la universidad ) y su novio, Damon Salvatore, ya que su casa fue destruida por ella después de su muerte.

Antes del comienzo de la serie, sus padres murieron en un trágico accidente automovilístico del que Elena logró salvarse gracias a un vampiro(Stefan Salvatore). Como una manera de lidiar con el accidente, comenzó a usar drogas, pero se detuvo después de la muerte de su primera novia, Vicki Donovan, supuestamente a causa de una sobredosis. Él tomó una sobredosis de pastillas después de beber sangre de vampiro , con la esperanza de convertirse en un vampiro y ser capaz de apagar sus emociones. Lo hizo después de la muerte de su segunda novia , Anna. Sin embargo, su intento de convertirse en un vampiro no funciono ya que no tomó la suficiente cantidad de pastillas y la sangre de vampiro lo curo.

Él comenzó una relación romántica con Bonnie Bennett que acabó después de que él besó a el fantasma de Anna . Jeremy fue disparado por la sheriff Forbes después de que Damon esquivó la bala y fue revivido por Bonnie, con la energia de las brujas muertas. Sin embargo, el hechizo que le llevó a ser revivido le dio el poder de ver fantasmas en especial a Vicki y Anna . Más tarde se fue a vivir con amigos de la familia en Denver , después de haber sido obligado por Klaus a colocarse delante de un coche en marcha. Elena temía por su seguridad y consiguió que Damon lo hipnotizo para irse. Él volvió a Mystic Falls después de que Elena y Damon fueron a buscarlo una vez que Klaus se enteró de dónde estaba. Él se convirtió en un cazador de vampiros y se convirtió en un miembro de los cinco. Se vio obligado por Katherine Pierce para despertar a Silas dándole su sangre luego de romperle el cuello. Él fue capaz de sobrevivir a numerosas muertes debido al anillo Gilbert, pero desde que se convirtió en un ser sobrenatural, el anillo dejo de funcionar. Su cuerpo fue quemado en el interior de la casa , porque Elena Gilbert ya no podía mantener la casa después de perder a la única familia que le quedaba. Así que decidió quemar la casa para ocultar como murio Jeremy y piensen que murió en el incendio.

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Jeremy fue traído de vuelta a la vida por Bonnie en la graduación .

Jeremy es un miembro de la familia Gilbert y uno de los miembros de Los Cinco.